实际上两人的初次重要相遇是在第410集左右。当时路飞被熊拍飞到亚马逊百合，在逃亡中意外闯入了正在洗澡的汉库克池中，看到了她背上的海楼石刻印，导致女帝非常生气并使用了甜甜甘风，但因路飞无色心而失效。
路飞和汉库克再次相遇是在第几集
汉库克对路飞一见钟情始于他意外看到自己洗澡时的场景。路飞闯入她的澡池后试图逃跑却被侍卫抓住，随后面临处决。在处刑场上，女帝的妹妹们准备动手，但路飞展现出的正义感和保护桑达索尼亚背上的印记，让女帝和九蛇岛人民对他刮目相看，彻底改变了态度。
路飞和汉库克在《航海王》动画中的第405集再次相遇，这一集发生在鱼人岛，标志着两人关系的新开端，也是剧情发展的重要节点，为后续故事奠定了基础。
关于两人相遇的细节，第410集讲述了路飞因被七武海熊攻击而漂流到女儿岛。他在被当地居民追赶时误入汉库克的私人浴场，这不仅激怒了正在沐浴的女帝，还让她因路飞毫无反应而感到惊讶。路飞随后被俘，并在即将被处决时，因保护桑达索尼亚而展现出高尚品格，赢得了汉库克的真心。